В то время сподвижником Дмитрия являлся сын Ольгерда Андрей. Ольгерда уже не было в живых. Воинственный князь не только принял христианство, но перед смертью постригся в монахи и умер, как говорят, схимником. Андрей Ольгердович не поладил с преемником отца, своим единокровным братом Ягеллом, и бежал в Псков, где был посажен князем, а потом со псковичами служил Москве против татар. После битвы на Воже этот князь вместе с Владимиром Андреевичем и с воеводой (называемым в летописях иногда и князем) Дмитрием Михайловичем Боброком, волынцем, взяли бывшие под властью Литвы города Трубчевск и Стародуб в Северской земле с их волостями. Брат Андрея Дмитрий Ольгердович, княживший в Брянске и Трубчевске, также недовольный Ягеллом, перешел добровольно под руку великого князя, который дал ему Переяславль-Залесский со всеми пошлинами, то есть доходами княжескими. Эти недружеские отношения к Литве вызвали со стороны преемника Ольгерда Ягелла вражду против Москвы и заставили его войти в союз против нее с Мамаем.
Вид города Торжка Тверской области.
После битвы на Воже Мамай прежде всего подверг каре Рязанскую землю за то, что поражение татар произошло в Рязанской земле. Татарские полчища ворвались туда, разорили много сел, угнали в плен много людей и сожгли Переяславль-Рязанский. Олег не успел собрать своих сил и убежал, а потом, чтобы не подвергать вновь опасности свою волость, поехал к хану, поклонился ему и обещал верно служить Мамаю против Москвы.
Дмитрий Донской. На картине XIX в. он изображен в идеализированном виде. Такая идеализация вызывала протест Костомарова.
Мамай перестал уже возводить на престол призрачных ханов для того, чтобы управлять под их именем: он сам назвался ханом. Дмитрий не повиновался ему; русские оказывали явное пренебрежение к татарскому могуществу: это раздражало Мамая до крайности. Он замыслил проучить непокорных рабов, напомнить им батыевщину, поставить Русь в такое положение, чтобы она долго не посмела помышлять об освобождении от власти ханов. Мамай собрал всю силу Волжской Орды, нанял хивинцев, буртасов, ясов, вошел в союз с генуэзцами, основавшими свои поселения на Черном море, и заключил с литовским князем Ягеллом договор заодно напасть на московского великого князя. И Олег Рязанский посылал от себя своего боярина к Ягеллу, совещался о том, чтобы литовский князь прибыл в срок на Дон для соединения с Мамаем; однако в то же время Олег Рязанский отправлял сообщения Дмитрию о замыслах Мамая и Ягелла. Дмитрию уже прежде стало известно об этих замыслах. Когда Мамай, летом 1380 года заложив свой стан при устье реки Воронеж, назначил там место сбора для своих полчищ и ждал Ягелла, Дмитрий собирал подручных князей на общее дело защиты Руси. Желание разделаться с поработителями настолько уже созрело и овладело чувствами русского народа, что московскому князю не предстояло необходимости ждать ратных и понуждать к скорейшему прибытию. Кроме тверского князя, непримиримого врага Москвы, да Олега, который поневоле должен был держаться Мамая из расчета спасти свою землю, все русские князья и все русские земли охотно готовились участвовать в предстоящей борьбе русского народа с татарами. С Дмитрием были силы земель Московской, Владимирской, Суздальской, Ростовской, Нижегородской, Белозерской, Муромской; псковичи со своим князем Андреем Ольгердовичем и брянцы с братом Андрея Дмитрием Ольгердовичем. Летопись говорит, что у Дмитрия набралось тогда 150 000 воинов. Если это количество и преувеличено, то все-таки ополчение, готовое выступить против Мамая, было, вероятно, очень велико, как можно судить по всеобщему сочувствию русских к этому делу.
Пленный татарин рассказывает Дмитрию о планах Мамая. Миниатюра из «Сказания о Мамаевом побоище».
Митрополит Киприан благословляет Дмитрия Ивановича и Владимира Андреевича. Миниатюра из «Сказания о Мамаевом побоище.
Митрополита Алексия уже не было в живых. Он скончался в 1378 году. Этот архипастырь, главнейший советник Дмитрия, во все время своего первосвятительства употреблял свою духовную власть для возвышения Москвы и служил ее интересам. Алексий твердо служил московским видам, не хотел посещать ни Киева, ни литовских владений; наконец по просьбе Ольгерда в 1376 году патриарх посвятил в сан киевского митрополита серба Киприана, который еще прежде, будучи послан от патриарха для проверки жалоб на Алексия, заявил себя недоброжелателем последнего. Новый митрополит намеревался было оторвать Новгород от власти Алексия, но это ему не удалось: новгородцы сказали, что они тогда признают митрополитом Киприана, когда его признает московский великий князь. Киприан жил в Киеве, управлял церковью в областях, подчиненных литовскому великому князю, а после смерти Алексия попытался было приехать в Москву, но Дмитрий прогнал его. Великий князь представил для рукоположения в митрополиты прирожденного москвича, давнего своего любимца архимандрита Михаила, известного под именем Митяя. Московскому князю не хотелось иметь в Москве иных первосвятителей, кроме таких, каких само московское правительство будет представлять патриарху для посвящения. Но тогдашнее московское духовенство не терпело Митяя; сам преподобный Сергий не благоволил к нему; несмотря, однако, на это, Дмитрий все-таки отправил Митяя в Царьград в полной надежде на успех, потому что преемник Филофея патриарх Макарий не терпел Киприана и готов был исполнить желание московского великого князя. Таким образом, в то время, когда приходилось Дмитрию идти на войну, Москва оставалась без митрополита: и это обстоятельство лишало предпринимаемый поход обычного первосвятительского благословения; однако Дмитрий обратился за благословением к преподобному Сергию, хотя и был с ним в размолвке по поводу Митяя. Сергий не только ободрил Дмитрия, но и предсказал ему победу. Такое предсказание, ставшее известным, вызвало в войске отвагу и надежду на победу.