Дмитрий скончался 19 мая 1389 года на сороковом году от рождения. Он оставил великим князем сына Василия, наделил других сыновей уделами и обязал их находиться под рукой старейшего брата, великого князя.
Эпоха великого князя Ивана Васильевича составляет перелом в русской истории. Эта эпоха завершает собой все, что выработали условия предшествовавших столетий, и открывает путь тому, что должно было выработаться в последующие столетия. С этой эпохи начинается бытие самостоятельного монархического Русского государства.
После смерти Дмитрия Донского великим князем стал сын его Василий (1385–1425), который, насколько мы его понимаем, превосходил своего отца умом. При нем значительно двинулось расширение московских владений. Москва приобрела земли Суздальскую и Нижегородскую. Получив от хана великое княжение, Василий Дмитриевич настолько впал к нему в милость, что получил от него еще Нижний Новгород, Городец, Мещеру, Тарусу и Муром. В 1395 году случилось событие, поднявшее нравственное значение Москвы: по поводу ожидаемого нашествия Тамерлана, которое, однако же, не состоялось, Василий Дмитриевич приказал перенести из Владимира в Москву ту знаменитую икону, которую Андрей некогда унес из Киева в свой любимый город Владимир; теперь эта икона служила освящением первенства и величия Москвы над другими русскими городами.
Тамерлан. Деталь персидской миниатюры.
Орда в то время до того уже разлагалась от внутренних междоусобий, что Василий несколько лет не платил выхода хану и считал себя независимым; но в 1408 году на Москву неожиданно напал татарский князь Эдигей, который подобно Мамаю, не будучи сам ханом, помыкал носившими имя хана. Василий Дмитриевич не остерегался, рассчитывая, что Орда ослабела, и не предпринял заранее мер против хитрого врага, обольстившего его лицемерным благорасположением. Подобно отцу, Василий Дмитриевич бежал в Кострому, но лучше своего отца распорядился защитой Москвы, поручив ее дяде, храброму серпуховскому князю Владимиру Андреевичу. Москвичи сами сожгли свой посад. Эдигей не мог взять Кремля, зато Орда опустошила много русских городов и сел. Москва испытала, что если Орда не в силах была держать Русь в порабощении, как прежде, зато еще долго могла оставаться страшной для нее своими внезапными набегами, разорениями и уводом в плен жителей.
Б. А. Чориков. Вынос иконы Владимирской Богоматери на Кучково поле. Гравюра.
На западе литовское могущество, возникшее при Гедимине и выросшее при Ольгерде, достигло своих высших пределов при Витовте. По праву верховная власть над Литвой и покоренной ею Русью находилась в руках Ягелла, польского короля; но Литвой в звании его наместника самостоятельно управлял его двоюродный брат Витовт, сын Кейстута, некогда задушенного Ягеллом. Витовт по примеру своих предшественников стремился расширить пределы Литовского государства за счет русских земель и постепенно подчинял себе последние одну за другой. Василий Дмитриевич был женат на дочери Витовта Софье; в продолжение своего княжения он должен был соблюдать родственные отношения и вместе с тем был настороже против покушений тестя. Московский князь вел себя с большой осторожностью, насколько возможно было, уступал тестю, но охранял себя и Русь от него. Он не помешал Витовту овладеть Смоленском; это происходило главным образом потому, что последний смоленский князь Юрий был злодеем в полном смысле слова, и сами смольняне предпочитали отдаться Витовту, чем повиноваться своему князю. Когда же Витовт показал слишком явно свое намерение овладеть Псковом и Новгородом, московский великий князь открыто вооружился против тестя, так что дошло было до войны, однако в 1407 году дело окончилось между ними миром, по которому река Угра поставлена была границей между московскими и литовскими владениями.
Тесть пережил зятя, и при малолетнем наследнике Василии спор за первенство над Русью в течение какого-то времени склонялся на сторону Литвы.
Литовский князь Ягайло (Ягелло у Костомарова) коронуется польской короной. Тронное имя – Владислав Ягеллон. Одновременно Ягайло крестился по католическому обряду, эту веру принял и его народ, хотя в Великом княжестве Литовском жило множество православных.
Преемник Василия Дмитриевича Василий Васильевич был человеком ограниченных дарований, слабого ума и слабой воли, но вместе с тем способным на всякие злодеяния и вероломства; члены московского княжеского дома находились в полном повиновении у Василия Дмитриевича, а после его смерти подняли голову. Дядя Василия Васильевича Юрий добивался в Орде великого княжения. Хитрый и ловкий боярин Иван Дмитриевич Всеволожский в 1432 году сумел устранить Юрия и доставить великое княжение Василию Васильевичу. Через некоторое время этот же боярин рассердился на Василия (он, обещав жениться на его дочери, женился на внучке Владимира Андреевича Серпуховского Марии Ярославне) и сам побудил Юрия отнять у племянника княжение. Тогда возобновились на Руси междоусобия, ознаменованные на этот раз гнусными злодеяниями. Юрий, захватив Москву, снова был изгнан из нее и вскоре умер. Сын Юрия Василий Косой заключил с Василием мир, а потом, вероломно нарушив договор, напал на Василия, но был побежден, взят в плен и ослеплен (1435). Через несколько лет в Золотой Орде случилось такое событие: хан Улу-Махмет лишился престола и искал помощи московского великого князя. Великий князь не только не подал ему помощи, но еще прогнал его из пределов Московской земли; тогда Улу-Махмет со своими приверженцами основался на берегах Волги в Казани и положил начало татарскому Казанскому царству, которое в продолжение целого столетия причиняло Руси опустошения. Улу-Махмет уже в качестве казанского царя мстил московскому государю за прошлое, победил его в битве и взял в плен. Василий Васильевич освободился от плена не иначе, как заплатив огромный выкуп. Вернувшись на родину, он поневоле должен был облагать народ большими податями и, кроме того, начал принимать в свое княжество татар и раздавать им поместья. Это вызвало против него ропот, которым воспользовался брат Косого, галицкий князь Дмитрий Шемяка; соединившись с тверским и можайским князьями, он в 1446 году приказал вероломно схватить Василия в Троицком монастыре и ослепить. Шемяка овладел великим княжением и держал слепого Василия в заточении, но, видя в народе волнение, уступил просьбе рязанского епископа Ионы и отпустил пленного Василия, взяв с него клятву не искать великого княжения. Василий не сдержал клятвы: в 1447 году приверженцы слепого князя опять возвели его на княжение.