Утверждая свою власть внутри Русской земли, великий князь заводил первые дипломатические сношения с Немецкой империей. В 1486 году один знатный господин, кавалер Поппель, приехал в Москву с целью узнать об этой загадочной для немцев стране. Но в Москве не слишком любили, чтобы иноземцы приезжали узнавать о житье-бытье русских людей и о силах государства. Несмотря на то что Поппель привез грамоту от императора Фридриха III, в которой Поппель рекомендовался как человек честный, ему не доверяли и выпроводили от себя. Через два года тот же Поппель прибыл уже послом от императора и его сына римского короля Максимилиана. На этот раз его приняли ласково, хотя все-таки не совсем доверчиво.
22 марта 1489 года Иван Васильевич отправил к императору и к его сыну Максимилиану послом Юрия Траханиота, грека, приехавшего с Софьей: своих русских людей, способных составлять посольство к иноземным государям, у московского великого князя было немного; нравы московских людей были до того грубы, что и впоследствии, когда посылались русские послы за границу, нужно было им писать в наказе, чтобы они не пьянствовали, не дрались между собой и тем не срамили Русской земли. И на этот раз только в товарищах с греком отправились двое русских. Подарки, посланные императору, были скупы и состояли только в сороке соболей и двух шубах: одной – горностаевой, а другой – беличьей. Грек повез императору от московского великого князя желание быть с императором и его сыном в дружбе.
Посольство Траханиота имело еще и другую цель. Великий князь поручил ему отыскать в чужих землях такого мастера, который бы умел находить золотую и серебряную руды; и другого мастера, который бы знал, как отделять руду от земли; и еще такого хитрого мастера, который бы умел к городам приступать, да такого, который бы умел стрелять из пушек; сверх того – каменщика, умеющего строить каменные палаты, и наконец, «хитрого» серебряного мастера, умеющего отливать серебряную посуду и кубки, чеканить и делать на посуде надписи.
А. Д. Кившенко. Иван III разрывает отношения с Ордой.
Н. С. Шустов. Иван III разрывает ханскую грамоту (фрагмент).
Еще Траханиот не возвратился из своего посольства, как в семье Ивана Васильевича произошла важная перемена: у его старшего сына, соправителя и наследника, тридцати двух лет от роду, началась болезнь ног, которую в то время называли «камчюгом». Был тогда при дворе лекарь, незадолго перед тем привезенный из Венеции, мистер Леон, родом иудей. Он стал лечить сына князя прикладыванием «сткляниц», наполненных горячей водой, давал ему пить какую-то траву и говорил Ивану Васильевичу: «Я непременно вылечу твоего сына, а если не вылечу, то вели казнить меня смертною казнью». Больной умер 15 марта 1490 года, а спустя сорок дней Иван Васильевич приказал за неудачное лечение отрубить врачу голову на Болвановке. Через три недели после такого поступка, служившего образцом тому, чего могли ожидать приглашаемые иностранцы в Москве, вернулся Траханиот из Германии и привез с собой нового врача и разных дел мастеров: стенных, палатных, пушечных, серебряных и даже «арганного игреца». Вместе с ним прибыл посол от Максимилиана Юрий Делатор с предложением дружбы и сватовства Максимилиана к дочери Ивана Васильевича. Ивану Васильевичу было очень лестно отдать дочь за будущего императора, но он не показывал слишком явно радости, а напротив, по своему обычаю прибегнул к таким приемам, которые только могли затягивать дело. Когда посол пожелал видеть дочь Ивана и заговорил о приданом, государь приказал дать ему такой ответ через Бориса Кутузова: «У нашего государя нет такого обычая, чтобы раньше дела показывать дочь, а о приданом мы не слыхивали, чтобы между великими государями могла быть ряда об этом». Московский государь в течение всей жизни любил брать, но не любил давать. Со своей стороны Иван Васильевич задал послу такое условие, которое поставило его в тупик. Князь требовал от Максимилиана обязательства, чтобы у его жены были греческая церковь и православные священники. Делатор отвечал, что у него на это нет наказа. Тогда был заключен между Максимилианом и московским государем дружественный союз, направленный против Литвы и Польши. Посольство повело к дальнейшим сношениям. Траханиоту еще два раза приходилось ездить в Германию, а Делатор еще раз приезжал в Москву. Максимилиан между тем посватался к Анне Бретанской, и московский государь так сожалел о прежнем, что наказывал Траханиоту узнать: не расстроится ли как-нибудь сватовство Максимилиана с бретанской принцессой, чтобы снова начать переговоры о своей дочери; но Максимилиан женился на Анне и с 1493 года сношения с Австрией прекратились надолго. Достойно замечания, что в этих сношениях великому князю давали титул царя и даже цезаря, и он сам называл себя «государем и царем всея Руси»; но иногда титул царя опускался, и он именовал себя только государем и великим князем всея Руси.
Портрет Ивана III. Из книги «Титулярник» 1672 г.
Со времени сношений с Австрией развились дипломатические сношения с другими странами; так в 1490 году чагатайский царь, владевший Хивой и Бухарой, заключил с московским государем дружественный союз. В 1492 году обратился к Ивану иверский (грузинский) царь Александр, прося его покровительства в письме, в котором, рассыпаясь на восточный лад в самых изысканных похвалах величию московского государя, называл себя его холопом. Это было первое сношение с Москвой той страны, которой впоследствии суждено было присоединиться к России. В том же году начались сношения с Данией, а в следующем – был заключен дружественный союз между Данией и Московским государством. Наконец в 1492 году было первое обращение к Турции. Перед этим временем Кафа и другие генуэзские колонии на Черном море подпали под власть Турции; русских купцов стали притеснять в этих местах. Московский государь обратился к султану Баязету с просьбой о покровительстве русским торговцам. То было началом сношений; через несколько лет при посредничестве Менгли-Гирея начались взаимные посольства. В 1497 году Иван посылал к Баязету своим послом Плещеева. Тогда, хотя Баязет и заметил Менгли-Гирею, что московский посол поразил турецкий двор своей невежливостью, но в то же время отвечал Ивану очень дружелюбно и обещал покровительство московским купцам. Все эти сношения пока не имели важных последствий, но они замечательны как первые в своем роде в истории возникшего Московского государства.