Важнее всех были сношения с Литвой. Несмотря на крутое обращение Ивана со служебными князьями, власть Казимира для некоторых православных князей не казалась лучше власти Ивана, и вслед за князем Бельским передались московскому государю со своими вотчинами князья Одоевские, князь Иван Васильевич Белевский, князья Иван Михайлович и Дмитрий Федорович Воротынские; став подданными московского великого князя, они нападали на владения своих родичей князей, остававшихся под властью Казимира, отнимали у них волости. Их противники делали с ними то же. Кроме этих пограничных столкновений были еще и другие: в пограничных местах как Московского, так и Литовского государства развелось такое множество разбойников, что купцам не было проезда, а в то время вся торговля Московского государства с югом шла через литовские владения и через Киев, так как прямой путь из Москвы к Азовскому морю лежал через безлюдные степи, по которым бродили хищнические татарские орды, и был совершенно непроходим. Москвичи жаловались на литовских разбойников, литовские подданные – на московских. Эти взаимные жалобы, продолжавшиеся уже значительное время после смерти Казимира, в 1492 году привели наконец к войне. Польша и Литва разделились между сыновьями умершего Казимира: Альбрехт избран польским королем; Александр оставался наследственным литовским великим князем. Иван рассчитал, что теперь держава Казимира ослабела, послал на Литву своих воевод и направил на нее своего союзника Менгли-Гирея с крымскими ордами. Дела пошли успешно для Ивана. Московские воеводы взяли Мещовск, Серпейск, Вязьму; Вяземские и Мезецкие князья и другие литовские владельцы волей-неволей переходили на службу московского государя. Но не всем приходилось там хорошо: в январе следующего 1493 года один из прежних перебежчиков, Иван Лукомский, был обвинен в том, будто покойный Казимир присылал ему яд для отравления московского государя; Лукомского сожгли живьем в клетке на Москве-реке вместе с поляком Матвеем, служившим латинским переводчиком. С ними вместе казнили двух братьев Селевиных, обвинив в том, что они посылали вести на Литву: одного засекли кнутом до смерти, другому отрубили голову. Досталось и прежнему беглецу Федору Бельскому, обласканному Иваном: его ограбили и заточили в тюрьму в Галиче.
Шапкой Мономаха в 1498 г. впервые был венчан на царство внук Ивана III – Дмитрий.
Венчание на царство внука Ивана Васильевича, Дмитрия Ивановича. Миниатюра из Лицевого свода.
Литовский великий князь Александр сообразил, что трудно будет ему бороться сразу с Москвой и с Менгли-Гиреем; он задумал жениться на дочери Ивана Елене и таким образом устроить прочный мир между двумя соперничествовавшими государствами. Переговоры о сватовстве начались между литовскими панами и главнейшим московским боярином Иваном Патрикеевым. Эти переговоры шли вяло до января 1494 года; наконец в это же время присланные от Александра в Москву послы заключили мир, по которому уступили московскому государю волости перешедших к нему князей. Тогда Иван согласился выдать дочь за Александра с тем, чтобы Александр не принуждал ее к римскому закону. В январе 1495 года Иван отпустил Елену к будущему мужу с литовскими послами, но с условием, чтобы Александр не позволял ей приступить к римскому закону даже и тогда, когда бы она сама этого захотела, и чтобы построил для нее греческую церковь у ее хором.
Для Ивана Васильевича выдача дочери замуж была только средством, которым он надеялся наложить свою руку на Литовское государство и подготовить в будущем расширение пределов своего государства за счет русских земель, подвластных Литве. С той поры начался ряд разных придирок со стороны Ивана. Александр не стеснял своей жены в вере и жил с нею в любви, однако не построил для нее особой православной церкви, предоставляя ей посещать церковь, находившуюся в городе Вильне; светские паны-католики и преимущественно католические духовные и так были недовольны, что их великая княгиня не католичка, и пуще бы зароптали, если бы король построил для нее особую православную церковь. Сама Елена не только не жаловалась отцу на мужа, как бы этого хотелось Ивану, но уверяла, что ей нет никакого притеснения, что священника московского ей не нужно, что есть другой православный священник в Вильне, которым она довольна; что ей также не нужно московской прислуги и боярынь, поскольку они не умеют себя держать прилично, да и жаловать их нечем, так как она не получила от отца никакого приданого. В то же время Иван сохранял прежние отношения с Менгли-Гиреем и не только не жертвовал ими ради зятя, а давал своим послам, отправляемым в Крым, наказ не отговаривать Менгли-Гирея, если он захочет идти на Литовскую землю, и объяснить ему, что у московского государя нет прочного мира с литовским, потому что московский государь хочет отнять у литовского всю свою отчину Русскую землю. Таким образом, относясь двоедушно к зятю, Иван Васильевич был искреннее и откровеннее с крымским ханом, который платил ему верной службой.
Таковыми были отношения Ивана Васильевича к зятю и Литве вплоть до 1500 года.
Последние годы XV века особенно ознаменовались многими новыми явлениями внутренней жизни. Дипломатические сношения сближали мало-помалу с европейским миром Восточную Русь, долгое время отрезанную и отчужденную от него; появлялись начатки искусств, служившие главным образом государю, укреплению его власти, удобствам его частной жизни, а также и благолепию московских церквей. Вслед за церковью Успения, построенной Аристотелем, сооружали одну за другой каменные церкви в Кремле и за пределами Кремля в Москве. В 1489 году был окончен и освящен Благовещенский собор, имевший значение домового храма великого князя; примерно в то же время воздвигли церковь Риз Положения. До тех пор великие князья московские жили не иначе, как в деревянных домах, да и вообще на всем Русском Севере каменными зданиями были только церкви, жилые строения – исключительно деревянными. Иван Васильевич, заслышав, что в чужих краях, куда ездили его послы, владетели живут в каменных домах, что у них есть великолепные палаты, где они дают торжественные празднества и принимают иноземных послов, приказал построить и себе каменную палату для торжественных приемов и собраний; она была сооружена (1487–1491) венецианцем Марком и другими итальянцами, его помощниками, и до сих пор сохранилась под названием Грановитой палаты. В 1492 году Иван Васильевич приказал построить для себя каменный жилой дворец, который вскоре после того был поврежден пожаром, а в 1499 году возобновлен миланским мастером Алевизом. Кремль вновь обвели каменной стеной; итальянцы соорудили в разные годы башни и ворота и устроили посреди Кремля подземные тайники, в которых государи скрывали свои сокровища. Между Москвой-рекой и Неглинной проведен был ров, выложенный камнем. Следуя примеру государя, митрополиты Геронтий и Зосима построили себе кирпичные палаты, а также трое бояр построили для себя каменные дома в Кремле. Но это являлось исключением: каменные дома не вошли в обычай у русских. На Руси сложилось убеждение, что жить в деревянных домах – полезнее для здоровья. Сам государь и его преемники в течение долгого времени разделяли это мнение и держали у себя каменные дворцы только для пышности, а жить предпочитали в деревянных домах.